题主说经常，可以看出遭遇这种事情已经不是一次两次了。首先我建议不要提醒，而是直接了当的说“领导。首先，我们要用礼貌的你可以措辞提出问题，以示自己这件事很重要。然后，我们要尊重对方的事情意愿，让对方觉得应该尽快回应该请求。如果领导在一定时间内没有回应。

你看他平时为人，如果待人大方慷慨，或者这次你一时没提醒忘了，你不要多客气，就应该马上提醒他。

你要表现得强硬一点，这样你的上司就会主动还钱给你了。上司跟我借钱不还那你就应该顾及上司的面子的，找合适的时间与场合提出来就行了。可以委婉的跟上司说。